Gaiole: Già sede di scambi commerciali sin dall'antichità, nel '300, con la proclamazione della "Lega di Chianti", Gaiole divenne capoluogo di terziere. Posto tra Firenze e Siena, fu spesso oggetto di saccheggi e assalti fino al 1555 anno della definitiva caduta di Siena. La lega resistette fino al 1776, quanto i terzieri furono trasformati in Comuni. La zona di Gaiole è ricca di castelli anche imponenti: Brolio appartenuto ai Ricasoli come Cacchiano. Quest'ultimo fu distrutto dagli Aragonesi nel 1478 e ricostruito nel 1530. Ancora: Monteluco, composto da due nuclei e posto su una collina, dalla quale domina l'intera vallata. Da vedere: la Pieve di S. Polo in Rosso, la P. di S. Giusto in Salcio, il Castello di Meleto e molto altro ancora.

Gaiole: From its origins and more clearly in the XIVth C. Gaiole was an important centre for commercial exchanges. Situated between Florence and Siena it was often victim of assaults till the 1555 when Siena lost against Florence. Later on in 1776 it became a town hall. The territory is rich of castles like Brolio owned by the Ricasoli family as well as Cacchiano. The last one was destroyed by the Aragonesi in 1478 and rebuilt in 1530; Monteluco made of 2 buildings and located on top of a very panoramic hill. Worth visiting are Pieve S. Polo in Rosso, Pieve S. Giusto in Salcio, Meleto Castle and much more.

 Therefore the need of new fortifications: a new fortress, a high tower, 2 squared towers; later in 1470 they built 5 round and fortified towers. It didn't last long. After Siena lost against Florence in 1555, the fortress and many other structures had been destroyed. Worth visiting: Town hall palace, its Court, Dante's room, Civic Museum and Picture-gallery. Moreover S. M. Assunta Basilica, S. Fina Chapel, Archeological Museum, S. Agostino Church, S. Bartolo Chapel, Holy Art Museum, Ornithological Museum and S. Francesco room.

Gaiole: Lieu d'échanges commerciaux depuis longtemps, en 1300, avec la proclamation de la « Lega del Chianti » Gaiole devint chef-lieu de « terziere ». On trouve le village entre Florence et Sienne, et il souffret  souvent des sacs et des assauts jusqu'au 1555 : l'an dans lequel Sienne tomba d'une façon définie. L'alliance resta jusqu'au 1776, quand les « terzieri » furent transformés en Communes. Le territoire  de Gaiole est riche de châteaux assez  importants : Brolio et Cacchiani, qui furent à la famille Ricasoli. Cacchiano fut démoli par les Aragonais en 1478 et rebâti en 1530. Il y a encore Monteluco, qui comprend deux noyaux et qui se trouve au  sommet d'une colline, d'au on voie l'entière vallée. C'est considérable à voir : l'église paroissiale de S. Giusti in Salcio, le château de Meleto et beaucoup d'autres.